Roger Sterling // John Slattery

Socio de Sterling & Cooper y socio fundador de Sterling, Cooper, Draper & Pryce. Es amigo de Don, aunque esa amistad sufre algunos altibajos a lo largo de la serie. Tuvo una relación oculta con Joan por mucho tiempo y tiene un hijo con ella. Deja a su mujer por Jane, una antigua secretaria de Don, aunque más tarde decide dejarla.

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